La instalación de la Orden del Temple en la localidad duraría hasta el primer tercio del siglo XIV, no sin una histórica resistencia a dejar la ciudad que daría pie al nacimiento de la leyenda que hace referencia a la "torre sangrienta" y a los acontecimientos que hablan de la muerte en la misma de los últimos caballeros templarios, que se negaron a dejar Jerez, que en el año 1397, sería donada por el rey Enrique II a la Orden de Santiago.

Con la Orden de Santiago la ciudad contemplaría años de expansión urbanística y demográfica, llegando a ser a finales del siglo XV, la localidad extremeña más poblada de las que estaban regidas por la orden, situándose su población en torno a los 8.500 habitantes.

Xerez de Badajoz, con este nombre se conocería a Jerez hasta finales de la Edad Media, recibiría el título de ciudad en 1525, reinando en España Carlos I, y conociéndose como Jerez de los Caballeros unos años después.

Esta ciudad extremeña fue la cuna entre otros de Vasco Núñez de Balboa, descubridor del Océano Pacífico y de su compañero Diego de Albitez, de Hernando Méndez de Soto y Carlos Enríquez, conquistadores de la Florida.